Heinrich August Winkler studierte Geschichte, Philosophie, Öffentliches Recht und Politische Wissenschaft an den Universitäten in Münster, Heidelberg und Tübingen. In Tübingen promovierte er 1963 mit einer Arbeit zur Geschichte der Deutschen Fortschrittspartei. Anschließend war Winkler von 1964 bis 1970 als wissenschaftlicher Assistent an der Freien Universität Berlin tätig. Nach seiner Habilitation 1970 bekam er an der Freien Universität Berlin eine Professur, wechselte jedoch 1972 an die Albert-Ludwigs-Universität Freiburg. 1991 kehrte Winkler nach Berlin zurück und übernahm einen Lehrstuhl für Neueste Geschichte an der Humboldt-Universität zu Berlin. Seit dem 1. April 2007 ist er emeritiert.

Winkler ist Autor zahlreicher Monographien. In seinem 2000 erschienenen zweibändigen Werk „Der lange Weg nach Westen“ setzte sich Winkler mit der Frage nach einem deutschen Sonderweg auseinander und schildert den Weg zum Nationalstaat und zur Demokratie in Deutschland. Hierfür erhielt er 2001 „Das politische Buch“, den Preis der Friedrich-Ebert-Stiftung und 2002 den Friedrich-Schiedel-Literaturpreis. Winklers „Geschichte des Westens“ ist bisher in zwei Bänden (2009 und 2011, C. H. Beck Verlag) erschienen, der geplante dritte Band noch in Arbeit. Darüber hinaus publiziert er regelmäßig Aufsätze in wissenschaftlichen Zeitschriften, Rezensionen und Beiträge zu historischen und politischen Themen in Tages- und Wochenzeitungen.